ОС - GNU/Linux, дистрибутив на Ваш вкус
Кроме шуток. Если принципиальна бесплатность софта, начинать следует с ОС.

Из бесплатного ещё пользуюсь:

FileZilla – FTP клиент
Putty – SSH/Telnet
mTorrent - torrent
Miranda IM – ICQ/MSN
Notepad++ - продвинутая замена блокноту
MediaInfo – продвинутая смотрелка параметров медиа-файлов

Foobar2000 (www.foobar2000.org)- аудио-плеер, НЕ воспроизводит видео, инсталлируется как обычное приложение, или, по выбору, как портативное - никаких записей в реестре, все настройки хранятся там же где и сам плеер, можно скопировать на флэшку и перенести куда угодно без потери функциональности.
На сайте есть куча плагинов, расширяющих его возможности.
Внешний вид почти полностью настраивается - я потратил кучу времени, но теперь он выглядит так, как мне надо.
Есть возможность отслеживать музыкальные файлы в указанных папках (создает автоплейлист "Allmusic").
Кому надо - пишите на 1093_oznt@mail.ru, пришлю свою "сборку" (настроенная по моему вкусу, с кучкой плагинов).

А WinAMP разве не бесплатный?
Для видео пользуюсь VLC в случае если вдруг кодеки глючат.

The KMPlayer - видео проигрыватель, держит вообще все форматы, TV/FM-тюнеры, абсолютно не зависит от установленных в системе кодеков (работает на внутренних, но в настройках можно переключить и на внешние), "горячие" кнопки (в том числе и глобальные), вроде бы есть медиа-библиотека (я не пользуюсь т.к. на мой взгляд плеер предназначен в основном для видео - слушать музыку мне комфортней на Foobar2000)

Mozilla Thunderbird как АУТглюк не совсем катит. незнаю как в виндовой сборке но под линухом мне болше нравится evolution, он MSExchange поддерживает.